rolling relase… alte ISO wird dir das system installieren aber es wird eben nicht aktuell sein… wie z.b. Schlüssel–
Die alte ISO hat noch os-prober auf “true” gesetzt also wird windows gleich beim instalieren schon eingebunden richtig…
Also mit der den Signaturen und Schlüsseln ist alles in ordnung nur das du bevor du updatest alle Schlüssel aktualisieren musst… sonst hast du auf dem Rechner alte schlüssel und die pasen nicht zu den neuen Signaturen.
Aber das du Windows jetst booten kannst zeigt auch das du vorher wohl etwas nicht richtig gemacht hast
beim manuellen zufügen…
Damit du die neuen Schlüssel hast und updaten kannst musst du zuerst die neuen Schlüsselringe installieren:
archlinux-keyring endeavouros-keyring
Das wird aber auch nicht one “workaround” gehen denn diese sind natürlich auch mit neuen schlüsseln signiert 
also könntest du folgendes tun:
’ sudo xed /etc/pacman.conf`
Öffnet die Konfiguration des Palketmanagers als “root” im Editor.
und ändere wie folgt
# By default, pacman accepts packages signed by keys that its local keyring
# trusts (see pacman-key and its man page), as well as unsigned packages.
#SigLevel = Required DatabaseOptional
SigLevel = Never
LocalFileSigLevel = Optional
#RemoteFileSigLevel = Required
also ein # vor die Zeile: SigLevel = Required DatabaseOptional
das sie so aussieht:
#SigLevel = Required DatabaseOptional
und diese Zeile einfügen:
SigLevel = Never
speichern und die beiden Schlüsselpakete installieren:
sudo pacman -Sy archlinux-keyring endeavouros-keyring
Wenn das ohne Fehelrmeldung abläuft die Änderungen in der /etc/pacman.conf wieder rückgängig machen…
So sollte der Teil dann wieder aussehen
# By default, pacman accepts packages signed by keys that its local keyring
# trusts (see pacman-key and its man page), as well as unsigned packages.
SigLevel = Required DatabaseOptional
LocalFileSigLevel = Optional
#RemoteFileSigLevel = Required
und das System updaten ohne danach gleich zu rebooten BITTE!!
sudo pacman -Syu
und jetzt um nicht in einem unbootbaren System zu landen:
sudo grub-install --no-nvram
und
sudo grub-mkconfig -o /boot/gtrub/grub.cfg
ausführen.
Jetzt sollte alles up to date sein und du kannst rebooten.